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防風的化學成分及藥理作用研究進展(一)

發(fā)布時間:2021-02-05 18:25 編輯者:夏德婷

防風藥用歷史悠久,是我國常用傳統(tǒng)中藥材之一。防風中化學成分主要為色原酮、揮發(fā)油、香豆素等活性成分,具有解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎等藥理活性。對近年來國內(nèi)外防風化學成分和藥理作用研究進行綜述,對未來研究進行思考并提出建議,以期為中藥防風的深度開發(fā)和合理應用提供理論參考。

防風為傘形科植物防風Saposhnikovia divaricata (Turcz.) Schischk.未抽花莖植株的干燥根,味辛、微甘,性溫,歸肝、膀胱、脾經(jīng),具有祛風、解表、勝濕、止痙之功效。防風藥用歷史悠久,始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》列為上品,主治外感風寒、頭痛目眩、周身疼痛、骨節(jié)疼痛、風寒濕痹等證。研究發(fā)現(xiàn)防風有色原酮、多糖、揮發(fā)油、香豆素等化學成分,并通過研究證實具有解熱、抗炎、鎮(zhèn)痛、抗腫瘤等藥理活性。近年來,隨著代謝組學、腸道菌群、網(wǎng)絡(luò)藥理學等研究方法的應用,防風化學成分的分離鑒定和藥理活性機制等研究均取得了一定進展。因此,本研究在大量文獻調(diào)研基礎(chǔ)上對防風化學成分和藥理作用研究進展進行綜述,以期為防風的合理利用和深度研究提供參考。

1 化學成分

1.1 色原酮類

色原酮類化合物是防風主要化學成分之一,是其發(fā)揮解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎作用的主要活性成分,防風中常見色原酮類化合物結(jié)構(gòu)見圖1。2020年版《中國藥典》將防風中色原酮化合物升麻素苷(Prim-O-glucosyl-cimifugin)和5-O-甲基維斯阿米醇苷(4’-O-β-glucosyl-5-O-methylvisamminol)的含量規(guī)定為防風藥材質(zhì)量的衡量標準。1965年,日本學者新田木也首次從防風根莖中分離出香柑內(nèi)酯 (bergapten)、亥茅酚(hamaudol)和5-O-甲基維斯阿米醇苷(4’-O-β-glucosyl-5-O-methylvisamminol)。CHEN L X等應用HPLC-ESI-Q-TOF-MS/MS技術(shù)建立防風化學成分的定性分析方法,共鑒定出45個化合物,其中13個為色原酮類化合物。BATSUKH Z等采用LC-IT-TOF-MS技術(shù)對蒙古不同地區(qū)的43個植物樣品、8個防風樣品和2個來自中國的植物樣品進行了代謝組學分析,共鑒定出13個色原酮化合物,采用正交偏最小二乘判別分析法(OPLS-DA)對上述樣本的LC-MS數(shù)據(jù)進行了分析,結(jié)果表明,這兩個類群具有明顯的可區(qū)分性。FAN X Y等以雄性SD大鼠體內(nèi)代謝產(chǎn)物為研究對象,通過大鼠腸道細菌培養(yǎng)模型進行體外研究,采用UPLC-TOF-MS鑒定出26種代謝物和7種體外代謝產(chǎn)物,并根據(jù)各代謝產(chǎn)物的相對含量探討防風中主要色原酮5-O-methylvisammioside體內(nèi)外代謝途徑。李陽等從防風乙醇回流提取物的乙酸乙酯部位分離得到3'(R)-(+)-亥茅酚、升麻素(cimifugin),并首次發(fā)現(xiàn)5,7-二羥基-2-甲基色原酮(noreugenin)。劉亞娟等基于UPLC-Q-TOF/MS技術(shù)對防風醇提物進行分析,鑒定出色原酮化合物divaricatacid、3’-O-2-丁酰亥茅酚、undulatoside A、3’-O-propionylhamaudol、3S-2,2-dimethyl-3,5-dihydroxy-8hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H,6H-benoz[1,2-b:5,4-b’]dipyran-6-one、2-(4-Methoxy-7-methyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-furo[3,2-g]chromen-2-yl)-2-propanyl bet-D-allopyranoside、11-hydroxy-sec-O-β-D-glucosyl-hammaudol,首次發(fā)現(xiàn)(2Z)-4-[5,7-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-oxo-4H-chromen-6-yl]-2-methyl-2-buten-1-ylbeta-D-glucopyranoside。

圖1圖1續(xù)

1.2 香豆素類

香豆素類化合物大量存在于傘形科植物中,防風中香豆素以呋喃香豆素類(furanocoumarins)、二氫呋喃香豆素類(Dihydrofuranocoumarin)和簡單香豆素類(simple coumarins)為主,其基本骨架結(jié)構(gòu)見圖2。CHEN L X等采用HPLC-ESI-Q-TOF-MS/MS技術(shù)從防風中分離并鑒定出28個香豆素類化合物。王思淼等采用UPLC-Q-TOF/MS技術(shù)對1、2、3年生防風中補骨脂素等含量差異較大的13種香豆素類成分進行分析,觀察其含量變化,為不同年限生長防風中香豆素類成分測定提供新方法。BATSUKH Z等從防風中分離得到香豆素類化合物5-羥基-8-甲氧基補骨脂素(5-hydroxy-8-methoxypsoralen)。URBAGAROVA B M等[15]從布里亞特和蒙古采集的防風中分離和鑒定出7個香豆素類化合物,東莨菪素(scopoletin)、白芍總苷(bergapten)、異歐前胡素(isoimperatorin)、馬梅素(marmesin)、(+)-德古實醇[(+)-decursinol]、(-)-前胡蘆素B[(-)-praeruptorin B]、氧化前胡素(oxypeucedanin hydrate)。李陽等從防風提取物的乙酸乙酯部位分離得到傘形花內(nèi)酯(andumbelliferone)。任曉蕾等應用UPLC-Q-TOF/MS技術(shù)檢測到王草酚(osthenol)、秦皮啶(fraxidin)、異秦皮啶(isofraxidin)。此外,異歐前胡素(isoimperation)、(3’S)-羥基-石防風素[(3’S)-hydroxydeltoin]在防風香豆素類化學成分研究中也已被報道。防風中香柑內(nèi)酯(bergapten)、補骨脂素(psoralen)等17種香豆素類化合物結(jié)構(gòu)及骨架類型見表1。

圖2表1表1續(xù)

1.3 多糖類

80年代末,日本學者就從防風中分離得到三種均一多糖Saponikovan A、B、C,并研究了多糖的單糖摩爾比。DONG C X等采用離子交換和凝膠滲透色譜相結(jié)合的方法,從防風水提物中分離出兩種純化的天然多糖SDNP-1和SDNP-2,表觀分子量分別為67.9×103和5.2×103,SDNP-1和SDNP-2由阿拉伯糖和半乳糖組成,摩爾比約為1∶1。鞏麗虹等通過水提醇超聲提取法得到防風多糖(USPS),采用乙酸酐法制備乙?;里L多糖(ASPS),并通過ASPS對·OH、DPPH·進行抗氧化活性研究。GAO Y Y等采用水提醇沉法提取防風多糖化合物,利用UPLC-MS/MS進行定性分析,結(jié)果表明防風多糖由半乳糖醛酸、甘露糖、葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、巖藻糖、核糖、阿拉伯糖等8種單糖組成,相對摩爾比分別為4.42%、7.86%、23.69%、12.06%、3.10%、0.45%、0.71%和47.70%。MENG Y等從防風中提取分離得到4種多糖,通過高效陰離子交換色譜串聯(lián)脈沖安培(HPAEC-PAD)、核磁共振(NMR)、排阻色譜與多角度激光散射聯(lián)用(SEC-MALLS)等分析手段鑒定4種多糖,分別為帶有少量O-3/6位支鏈的α-1,4-葡聚糖、阿拉伯半乳聚糖、果膠阿拉伯半乳聚糖。

1.4 揮發(fā)油類

防風根和果實中富含豐富的揮發(fā)油,其揮發(fā)油成分以脂肪族類和萜類化合物為主。黃雪瑩等利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(GC-MS)和頂空固相微萃取(HS-SPME)技術(shù),分析防風、羌活及防風、羌活藥對中揮發(fā)性成分,并以面積歸一法測定各成分含量,測出71個防風揮發(fā)油,占揮發(fā)性成分總面積的88.52%。張丹等采用GC色譜技術(shù)分析不同產(chǎn)地和品種的33批防風藥材中揮發(fā)油成分,依據(jù)《中藥色譜指紋圖譜相似度評價系統(tǒng)2004A版》對色譜分析結(jié)果進行分析,建立防風藥材及其偽品中揮發(fā)油成分的氣相指紋圖譜。楊麗芳等通過GC-MS聯(lián)合交互移動窗口因子法(AMWFA)分析防風、白術(shù)單味藥及藥對揮發(fā)油成分,以總體積積分法對分析結(jié)果進行定量分析,從防風中分析出鐮葉芹醇(C17H24O)、辛醛(C8H16O)、D-檸檬烯(C10H16)等12種揮發(fā)油成分。李陽等[12]在防風甲醇提取物的乙酸乙酯部位分離得到十七烷(6Z,9Z)-heptadecadiene,在二氯甲烷部位分離得到2-丁氧基乙基亞油酸(2-butoxyethyllinoleate)。

1.5 其它成分

除色原酮、香豆素等常見化學成分外,防風中還含有單亞油酸甘油酯(glycerol monolinoleate)、單油酸甘油酯(glycerol monooleate)等甘油酯類化合物。國內(nèi)有報道研究將防風乙醇提取物分離純化,得到新化合物防風嘧啶(fangfengalpyrimidine),并在傘形科植物中首次分離出克利米可辛A(clemiscosin A)以及β-谷甾醇(β-sitosterol)、胡蘿卜苷(daucosterol)。防風中還含有大量微量元素,楊文寧等應用超高效液相色譜-四級桿/靜電場軌道阱高分辨質(zhì)譜(UPLC-Q-Orbitrap HRMS)技術(shù)從防風經(jīng)典方劑防風通圣丸中共鑒定出酚酸類3個、苯肽類4個、蒽醌類2個、木脂素類3個、環(huán)稀醚萜類5個、生物堿類1個。李文慧等對防風葉中微量元素進行檢測,發(fā)現(xiàn)防風葉中含有大量鉀、鈣、鎂、磷和維生素A等,具有一定的藥用價值。陳彩華從廣防風的地上部分中分離得到含氮有機物、降倍半萜、降倍半萜苷、二萜、三萜、多酚類、簡單苯衍生物苷類、酚酸和核苷酸等33個化合物,其中包含1個三萜類新化合物2α,3α,19α-trihydroxyurs-12,20(30)-dien-28-oic acid。

聲明:本文所用圖片、文字來源《現(xiàn)代中藥研究與實踐》2021年1月,版權(quán)歸原作者所有。如涉及作品內(nèi)容、版權(quán)等問題,請與本網(wǎng)聯(lián)系刪除

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